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为了实现这一目标，史蒂夫必须做好两手准备，对内要让工程师客制化苹果的数字压缩和发行技术，解决音乐界多年来一直未能解决的问题。收购一家现成的网络音乐零售发行网站并进行快速整合，但市场上并没有符合要求的现成网站可以收购。授权唱片公司直接向iTunes用户销售、发行音乐也不可行，因为唱片公司的技术不过关，在线销量乏善可陈。索尼音乐曾尝试在线销售数字音乐，但基本不销售其他唱片公司的音乐，而且无法在电脑上播放，只能在其母公司索尼电子生产的播放器上播放，但当时大部分消费者都喜欢用电脑播放音乐。
如果苹果公司想要销售音乐，史蒂夫必须说服五大唱片公司的掌门人，让他们相信一家由苹果运营的独立在线商店是帮助唱片公司应对数字化冲击的最佳选择，可能也是唯一选择。想要说服唱片公司并非易事。
在线销售音乐是一项巨大的挑战，苹果的工程师必须改造iTunes，让用户能够轻松地购买、管理音乐，便捷地付款，并且所销售的音乐必须加密，防止用户随意拷贝分享。防盗版举措对苹果公司来说就是小菜一碟，软件公司已经花了10多年时间研究安全问题，开发了各种各样的数字锁和在线验证方式，以保护自己的软件不被盗版。史蒂夫有能力根据唱片公司的要求开发他们所需要的MP3加密或数字水印技术，由苹果公司开发比由唱片公司自己开发要靠谱儿得多。
对苹果公司来说，更大的挑战在于一个看似很简单的问题：消费者如何付款。现有的支付体系成本太高，让销售方无利可图，这种情况主要是音乐界的另一个趋势导致的：消费者更愿意购买单曲而不是整张专辑，这个趋势与盗版问题一样困扰着音乐行业。
Napster的下载记录表明了这个新趋势。如果消费者可以任意选择下载对象，他们会挑选自己喜欢的单曲，而不是下载整张专辑。在20世纪六七十年代，唱片公司不再销售单曲，而是销售专辑，因为专辑里的每首歌单价更高。很多歌手愿意接受新趋势，录制了“概念”专辑，比如披头士的《佩伯军士孤寂的心俱乐部乐队》（Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band）、谁人乐队的《汤米》（Who's Tommy）和平克·弗洛伊德乐队的《墙》（The Wall）。唱片公司为了赚钱更是无所不用其极，推出的专辑里往往只有一到两首好歌，因为他们知道忠实的粉丝为了买到这一两首好歌愿意掏10~15美元买下整张专辑。
史蒂夫知道“Napster效应”无法逆转。现在消费者拥有了选择权，他们肯定会挑选单曲购买。20世纪90年代，一张专辑中一般有十几首歌，售价是15美元，按照这个价格估算，史蒂夫认为每首歌99美分比较合理，这个定价也反映出史蒂夫的怀旧情结，因为在60年代购买单曲的价格就是99美分。
但史蒂夫的想法有一个问题。Visa（维萨）和万事达对每一笔交易要收取15美分外加交易额的1.5%，美国运通的收费是20美分外加交易额的3.5%。如果每首歌曲的售价是几十或几百美元，信用卡公司的收费算不上什么，但现在每首歌曲的定价只有99美分，要被信用卡公司收走17~24美分，完全失去了盈利空间。苹果不可能强迫信用卡公司改变收费模式，要想成为在线音乐销售商，就必须找到可行的方式。（苹果不是第一家面临“小额交易”困境的公司，很多公司都在思考如何用更便宜的方式完成额度小于一美元的交易，只有电话公司有解决办法：一个月收一次电话费。）
埃迪·库埃想了几个办法。第一个办法是将用户在一段时间内发生的交易打包发给信用卡公司处理，而不是每发生一笔就处理一次。这个办法不是在所有情况下都可行，但随着在线商店销售额的提升，的确可以把单个交易打包处理。库埃还想出另一个办法，就是让父母设立“音乐基金”，也就是为孩子购买音乐预付费用，如果这笔预付款金额足够高的话，就可以覆盖交易处理成本。
库埃给出的方案让史蒂夫很高兴。苹果公司在执行一个重大项目时，史蒂夫不仅仅关心产品的设计和营销，他还想知道每一个细节，并希望手下员工能以创新的方式解决每一个能够想到的问题，无论是设计、工程问题，还是看似不太重要的包装、支付问题。史蒂夫告诉我，他对于“小额支付”解决方案的自豪程度并不亚于新版iPod，新版iPod将和在线商店同时推向市场。
库埃团队做出了另一个重要决策：苹果公司把在线商店直接嵌进了iTunes应用，而不是另外打造一个公共网站。消费者输入网址www.itunes.com后，会直接跳转到另一个站点www.apple.com，打开的是iTunes的介绍信息页面，描述了iTunes的各种优点，但是不能购买音乐。用户购买音乐的唯一途径就是iTunes应用，当时只有麦金塔电脑支持这个应用。史蒂夫喜欢这个方案，因为苹果公司能够掌控在线商店背后的所有技术，而且能跟消费者直接建立联系。消费者想购买歌曲就得告知苹果公司自己的信用卡卡号，这就是史蒂夫所谓的“苹果体验”。史蒂夫深知消费者与苹果的每一次交互都会影响他对公司的看法，可能会加分也可能会减分，这就是为什么史蒂夫要确保消费者与苹果的每一次交互体验都无可挑剔，无论是使用麦金塔电脑、拨打客服电话、从iTunes商店购买歌曲，还是付费体验。史蒂夫在1998年曾告诉我，苹果公司存在的唯一价值就是打造产品，如今他的公司打造的不仅仅是产品，还有全方位的用户体验。从技术开发、设计到在线和实体商店，苹果公司做的每一件事都是为了给用户创造良好的体验。苹果公司对用户体验的重视走在了时代前列，也产生了深远的文化影响。感受过苹果公司产品和服务后，消费者逐渐要求其他公司也必须提供类似的服务，苹果定义了“品质”这两个字，提升了用户的预期，让其他公司也不得不跟上脚步。
把iTunes商店嵌入iTunes应用还有另一个好处：不是每个人都能逛iTunes商店，这让唱片公司掌门人感到些许安慰。iPod卖出了50万台，是个有利可图的市场，但还不足以撼动音乐产业的格局；麦金塔用户也只占到个人电脑市场的4%。在那段时间里，小到可以忽略不计的市场份额是苹果的竞争优势。在线销售数字音乐让唱片公司忧虑重重，与唱片公司谈判时，史蒂夫给出了这样的建议：为什么不在我这个“围起来的小小花园”里试一试数字音乐销售呢，顺便观察一下客户需求和市场动态？
史蒂夫的谈判任务艰巨，他需要五大唱片公司的老板全部点头，包括环球、百代、索尼、BMG和华纳。只要有任何一家唱片公司不同意的话，在线商店的货源就会受到很大的限制，无法获得成功。他要求的分润是30%。