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幸运的是，史蒂夫很快便找到了盟友：华纳音乐的掌门人罗杰·艾姆斯（Roger Ames）。他通过美国在线时代华纳集团的高管巴里·叔勒（Barry Schuler）认识了艾姆斯。艾姆斯是位谦虚的现实主义者，他所在的音乐行业依然沉浸在过去的辉煌中，他非常清楚如果华纳只依靠自己的技术实力能实现什么。“什么都实现不了，”他说道，“华纳没有真正的技术，华纳是唱片公司，不是技术企业！”艾姆斯相信只有史蒂夫能提供合适的方案，因此从他认为最容易说服的那位入手，将史蒂夫介绍给了其他四大唱片公司。虽然过程并非一帆风顺，但在稳步推进。唱片公司掌门人的犹豫和担心是情有可原的。有些人依然拒绝承认通过电子渠道分销音乐是必然趋势，另一些人则担心一旦让其他行业来分销歌曲，唱片公司将失去对歌曲的定价权。史蒂夫认真听取了他们的意见，并按照他们的意见对音乐商店和单曲的保护措施做出了改进。他知道不可能把自己的想法完全强加给音乐行业。
史蒂夫也知道如何才能得到自己想要的，他采取了恩威并施的策略。一方面，他向掌门人展示了自己的技术实力，的确能给音乐界提供安全的一揽子解决方案；另一方面，他又不断提醒掌门人，他们试图忽略的电子化趋势势不可当。如果他们担心与苹果公司合作会失去控制权，那就等着看Napster聪明狡猾的继任者出现后，唱片公司会有怎样的下场。
在所有掌门人中，索尼公司的安迪·莱克（Andy Lack）疑虑最多。索尼拥有自己的消费电子产品部门，也销售自己的便携式数码音乐播放器，使用的是完全不同的压缩和加密技术。另外，以他过去10多年在NBC（美国全国广播公司）和其他媒体的管理经验，莱克深知如果苹果公司能得到5家唱片公司的授权，iPod的销量将大大提升，甚至连麦金塔的销量都会水涨船高。既然这样，为什么不是唱片公司从苹果那里分润，而是苹果从唱片公司分润呢？其他掌门人或其母公司的CEO也提出了同样的问题，他们提出用股权建立合作伙伴关系，而不仅仅是单纯的分润。但股权的提议并不是真心诚意的，史蒂夫相信随着时间的推移，更多的唱片公司会觉得自己需要苹果公司的解决方案。
最终，莱克屈服了。2003年4月23日，iTune音乐商店开门营业，库存歌曲有20万首。开业第一周，购买量达到100万次，截至2003年年底，苹果一共卖掉2500万首歌曲。
正如莱克所预言的那样，iPod的销量大幅提升。苹果公司的一些高管认为麦金塔用户已经趋于饱和，他们提议为Windows操作系统开发iTunes应用软件，也就是对世界上所有电脑开放iTunes音乐商店，以进一步提升iPod的销量。这正是史蒂夫承诺不会做的事。
史蒂夫一开始拒绝了这个提议，其中既有战略的考虑，也有情感的因素。他一直希望麦金塔能够拥有其他个人计算机所不具备的功能。他还想看看iPod是否能提升麦金塔的销量，莱克的这部分预言还没有实现。但阿瓦、西娜、鲁宾斯坦、法德尔和其他高管都认为，向Windows操作系统开放iTunes音乐商店能让几亿个人计算机用户感受到苹果产品的与众不同。iPod就如同特洛伊木马，最终能帮助苹果公司赢回个人电脑的市场份额，史蒂夫对这一想法很感兴趣。毕竟，史蒂夫自己也认为如果能提升个人电脑市场的份额，哪怕只提升几个百分点，苹果公司的收入就能够大幅飙升。另外，尽管开放就意味着个人计算机用户能够在Windows操作系统下使用iTunes软件，但苹果公司依然掌控着整个数码音乐产业链，无论是iTunes软件、iTunes商店，还是iPod。就如同iMoive一样，团队最终说服了史蒂夫，而且这一次耗时更短。史蒂夫改变主意后，团队取得的成果显著。
就在几个月前，史蒂夫还哄骗唱片公司掌门人只是在“小小的”麦金塔世界试试水，现在他已经准备把iTunes扩张到世界上的每一台个人电脑。他必须得到掌门人的允许，因为之前达成的协议仅限于麦金塔用户。然而，在这几个月内，他们发现史蒂夫的预言都是正确的：如果能有方便的渠道购买电子音乐，消费者是不会去下载盗版音乐的。因此这一次的阻力很小，因为音乐界正在朝史蒂夫所预测的方向发展，不管这些掌门人是否愿意。iTunes解决方案至少比其他方案强一点。
索尼的莱克不得不再次屈服，尽管他觉得iTunes的扩张速度与当初签订的协议完全不符。尽管索尼拥有大量歌曲资源，也曾推出过受欢迎的播放设备，但部门与部门间是完全独立的，无法合作推出完整的解决方案以取代苹果。几年后，莱克依然为唱片公司在谈判中向史蒂夫示弱而扼腕叹息。“如果没有音乐，iPod就是个空壳，”莱克说，“我始终觉得如果没有双向分润（苹果将一部分iPod销售收入分给唱片公司），音乐产业的日子不会好过。如果唱片公司能够联合起来，就一定能拿到更好的协议条件。我一直深感后悔。”
2003年10月16日，史蒂夫宣布Windows用户也能够免费下载iTunes软件应用。对麦金塔的忠实用户来说，这一消息的震惊程度不亚于1997年微软对苹果的投资。但大多数人认为这一举措进一步加深了他们对苹果软件和硬件的喜爱，因为苹果公司的产品比主宰世界的Windows要好得多。史蒂夫知道这一点，他在公布这一消息的PPT中使用了“冰封地狱”（Hell froze over，意为绝对不可能发生的事）这个词。
3天内，100万Windows用户下载了iTunes，从商店购买了100万首歌。截至年末，从苹果商店下载歌曲的Windows用户已经超过了用麦金塔下载的用户。团队最初所宣称的“苹果体验”已经席卷了Windows世界。
苹果公司迅速崛起，其产品无所不在，最终成为文化中不可或缺的一部分，这一趋势完全出人意料，甚至连苹果公司的高管团队都感到惊讶。一件小事会触发另一件小事，一次成功或一次挑战会激发出另一个产品的灵感，或是对现有产品的迭代，抑或是全新的收入来源。正如史蒂夫所说，“只有在回望过去时，才能连点成线。”埃迪·库埃回忆起2003年年末的某一天，他坐在候机大厅里，看了一眼周围的乘客，十几个人正塞着耳机用iPod听音乐；一些人正打开PowerBook在那里工作，从背后看，电脑盖子上发光的苹果图标非常明显；只有一个人在用普通的笔记本电脑。“我想着，天哪，”库埃回忆道，“我们已经无处不在了。我们还没空抬起头看看周围发生了什么，居然已经无处不在了，真是太酷了。”
在精心准备的主旨演讲最后，史蒂夫总喜欢说“还有一件事要宣布”，2003年还有一件大事。夏末，他除掉了一颗肾结石，并去医院照了B超（B型超声），以确保没有更多的结石。过去的49年，史蒂夫没得过什么大病，但这一次泌尿科医生通过B超看到一个阴影，他敦促史蒂夫来医院做进一步的检查，但史蒂夫忽略了医生的建议。在医生不停的劝说下，史蒂夫终于在10月去看了医生，本以为只是一次常规检查，结果却令人震惊：他的胰腺上疑似有一个恶性肿瘤，通常意味着只剩下几个月的生命了。第二天，诊断结果出来，史蒂夫患的是胰腺神经内分泌肿瘤，这种肿瘤生长比较缓慢，而且可以治疗。他和劳伦不禁松了口气，但短短两天里所经历的忐忑不安让他们筋疲力尽。这只是一个开始，史蒂夫将经历一段他自己无法掌控的漫长治疗过程。这个病来得不是时候，他的努力才刚刚有了回报，苹果正走向毋庸置疑的成功巅峰。