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苹果公司现任CEO蒂姆·库克说他当时很担心阿瓦会离职，于是在2004年建议史蒂夫给阿瓦找点别的事干，留住这位软件天才。“史蒂夫看着我，”库克回忆道，“说，‘我知道他很聪明，但他不想干活儿，你不可能说服一个不想干活儿的人努力工作。’”另一次，史蒂夫得知阿瓦开始打高尔夫球后，说话的语气听上去像是阿瓦犯了什么大错。“高尔夫！”他难以置信地对库克咆哮道，“谁有闲工夫打高尔夫？”
鲁宾斯坦也感觉到，史蒂夫2004年做完手术回来工作后，自己受到的关注越来越少。“刚到苹果公司时，工作起来很开心，我们同属于一个团队，我们是合作伙伴，”鲁宾斯坦说，“但随着苹果越来越成功，史蒂夫却离我们越来越远，仿佛与其他成员是隔离开的。渐渐地，我们不再是与史蒂夫一起工作，而是为他打工。”
鲁宾斯坦觉得自己也是当CEO的料，因此很嫉妒库克，与艾维也会时不时发生冲突，艾维以前是他的手下，现在却直接向史蒂夫汇报工作。他也无法忍受iPod项目的负责人托尼·法德尔，鲁宾斯坦和法德尔相看两相厌，即使在两人都离开苹果公司后，依然看对方不顺眼，都觉得自己才是iPod项目的最大功臣，贬低对方的贡献。[他还给法德尔起了个绰号叫“托尼·胡扯”（Tony Baloney）。]
终于，鲁宾斯坦忍无可忍。一天，他走进史蒂夫办公室，说自己累了，想要辞职，去墨西哥盖座小屋。鲁宾斯坦于2006年3月14日离职，几周后，阿瓦也离开了。“在苹果公司的工作经历非常珍贵，”鲁宾斯坦说，“在很多方面改变了我的人生轨迹，我也从史蒂夫身上学到了很多。史蒂夫有时候的确是个混蛋，但他依然让我感到亲切温暖。”
史蒂夫自认为和鲁宾以及阿瓦都是朋友，然而一旦CEO与其他高管私下建立了友情，如何处理高管的离职就成了难题。每位CEO可能都会面临这个难题，但对史蒂夫来说尤其困难。虽然这些年史蒂夫改变了很多，但他依然无法以一种圆滑的方式处理高管的职业选择问题。1991年，阿瓦帮忙筹办了史蒂夫的婚前单身派对，但阿瓦离职后，两人之间的感情逐渐转淡、渐行渐远。与鲁宾斯坦的友情则在冲突中终结。
鲁宾斯坦离职后，除了盖了一座小屋，依然胸怀大志。2007年，他打算去奔迈电脑公司任职，在手持式设备市场，奔迈电脑依然拥有举足轻重的地位。他给史蒂夫发了封邮件，告诉史蒂夫自己即将去奔迈任职。根据鲁宾斯坦的回忆，邮件发出去的4秒钟后，史蒂夫的电话就打了过来，说的话让鲁宾斯坦大吃一惊。“他无法理解，”鲁宾回忆道，“他说，‘你已经有足够多的钱了，为什么还要去奔迈？’我回答，‘史蒂夫，你在说什么？你的钱比我多多了，居然问我这个问题？你在开玩笑吗？’”
对史蒂夫来说，鲁宾斯坦的行为无疑是对苹果的背叛。用苏珊·巴恩斯的话来说，鲁宾斯坦选择去苹果的竞争对手那里任职显然“没有通过苹果的忠诚度考验”。
鲁宾斯坦试图跟史蒂夫讲道理，甚至谈到苹果和奔迈“未必一定是竞争关系”。这种说法当然站不住脚，只不过是鲁宾斯坦的一厢情愿罢了，奔迈的手持式设备和iPhone是直接竞争的。最终，是否直接竞争也不重要了，奔迈失败了，无论是作为独立的公司，还是被惠普收购后，其产品竞争力都远不及iPhone。鲁宾斯坦和史蒂夫之后再也没说过话。
史蒂夫曾尝试过挽留鲁宾斯坦和阿瓦，但给他们的新职务并没有任何实质内容，这就说明史蒂夫并非真心实意想要留住他们。在这方面，史蒂夫并没有多大改变，他依然认为公司的利益高于同事之情，在他职业生涯的最后几年，这一点表现得尤为明显。他以要求自己的高标准来要求团队成员，对团队成员的评价一向客观冷静。失去同事与朋友对任何人来说都不好受，史蒂夫也不例外，但他相信当人事安排不得不出现变动时，公司必须要尽快适应，失去那些昔日的英雄对公司的发展不会产生任何影响。
鲁宾斯坦与史蒂夫共事了16年，鲁宾的离职展现了史蒂夫的典型行事风格。一旦高管成员的努力与付出无法达到他的要求，一旦他们对苹果的发展不再如昔日那般重要，一旦他们离开公司，史蒂夫就对他们失去了兴趣。他更关心的是客户的潜在购买力，而非那些影响力已经大不如前的老兵。阿瓦和鲁宾斯坦的结局也在意料之中，当初史蒂夫就是这么对待苹果的联合创始人沃兹的，一路走来还有很多黯然离开的老兵。史蒂夫以近乎残忍的方式排出了事情的轻重缓急，一旦阿瓦和鲁宾斯坦无法达到史蒂夫的要求，他们的重要性直线下降，最终被史蒂夫所遗弃。
阿瓦和鲁宾斯坦退休的两个月后，苹果公司宣布南希·海涅（Nancy Heinen）辞职，海涅是公司的法律总顾问，也是高管团队里仅有的两位女性成员之一。尽管“退休”的时候她只有48岁，不过这条新闻并没有很多人关注。然而，一个月后苹果的另一篇新闻稿却引起了人们的关注：苹果按照美国证券交易委员会的要求，已经展开“内部调查”，调查在1997~2001年间授予高管股票期权的行为中存在的“违规”问题。将近一年后，也就是2007年4月24日，海涅遭到了美国证券交易委员会的正式起诉：在苹果2001年授予高管的股票期权中，出现两次“倒签日期”的行为，一次是授予史蒂夫的750万股股票期权，另一次是在弗雷德·安德森被戴尔挖走后，史蒂夫奖励给其他高管成员的480万股股票期权。“倒签日期”后，史蒂夫和高管成员获得了更有利的执行价格。这种行为本身并不违法，违法的是苹果所做的虚假记录粉饰了其业绩报表，美国证券交易委员会认为海涅必须对此行为负责。最终，海涅与证券交易委员会达成和解，否认有任何违法行为，支付了20万美元罚款，归还了157.5万美元相关期权收益。
“倒签日期”发生时，安德森是公司CFO，证券交易委员会出示了一封邮件，显示他批准了海涅提出的“倒签日期”建议，因此他也因为管理不善受到了牵连，归还了365万美元相关期权收益。
所有减免罪责的因素让事件本身变得更为复杂。苹果公司的外部法律顾问威尔逊–桑西尼–古奇–罗沙迪律师事务所（Wilson Sonsini Goodrich & Rosati）帕洛阿尔托办事处曾经给海涅的建议是：“倒签日期”的做法应该是合法的，这家律所给了其他几家技术公司同样的建议，这些公司最终都遭到了美国证券交易委员会的调查，包括皮克斯。史蒂夫授权了“倒签日期”的行为，当然是在假设这一行为合法的前提下。史蒂夫在证词中并没有积极为自己辩护，在解释自己拿到的750万股股票期权时，他的话听上去有些自怨自怜。“这不是为了钱，”他解释说，“谁都想得到别人的认可。”原本希望董事会能主动提出给他新的期权，因为股价已经跌破了上一次期权的行权价格，上一次期权已经没有任何价值。他告诉调查者，“这么做能让我感觉好一点。”
可能是史蒂夫在作证那天身体不舒服，也可能是因为他从没想到这些证词会被公开，但他的这些话听上去似乎对安德森和海涅的处境麻木不仁。在美国证券交易委员会做出决定前的6个月，事态已逐步明朗，苹果公司内部调查的结果是要让安德森和海涅背负责任，因此安德森从董事会辞职了。证券交易委员会并没有起诉史蒂夫。“我感到很受伤，”安德森说，“我对自己向来是高标准、严要求，价值观和行为准则对我来说至关重要，所有认识我的人，无论是不是苹果员工，都认可我所奉行的超高道德标准，我绝对不会故意犯错，也不会去害别人。我尊重每一个人，并且尽量保护大家不受史蒂夫暴脾气的干扰。”